費城七六人在 1/19 對上波特蘭拓荒者，第三節尾聲開始當機，最後雖然順利帶走勝利，但一度領先 26 分的他們，第三節節竟一度被打出 14-0 的凌厲攻勢，分差一度被縮小至 12 分的緊張階段。
在七六人整組先發——包含 Joel Embiid 以及 James Harden 兩位巨星——都在場下休息時，費城急需某人跳出來，去阻斷拓荒者難以抵擋的進攻狂潮。Shake Milton 迅速挺身而出，攬下了這重責大任，這位瘦高的後衛馬上打進一記後撤步跳投，接著不知如何辦到地「滑」過一群防守者，左手上籃得手，終結七六人長達 4-5 分鐘的得分乾旱期。
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進入聯盟的第 5 年中，Milton 的重要性來到生涯新高，一整季以來，除了在開季時沒有擠進輪值，他不斷地在因應球隊的不同需求進行調整。在開季前三場比賽，他被冰在板凳上，有 10 位不同隊友比他還早開始賽季，直到 11/2 他才開始拿到 10 分鐘以上的上場時間，而第一次得分雙位數則出現在 11/12。
接著 11 月初 Harden 先是受傷，七六人需要具備持球能力的球員頂替，Milton 責無旁貸地跳了出來。兩個禮拜後，當 Tyrese Maxey 遭逢左腳骨折，七六人又需要一名先發後衛。Milton 再度救火，在 8 場比賽當中繳出場均 21.3 分、6 助攻、5.3 籃板、真實命中率 65.7% 超優質成績單（投籃三圍 54.7%、45.5%、96.4%！）。然而當 Harden 康復回歸，他又回到熟悉的替補角色，在兩大球星身後輔佐。
在傷病纏身的七六人隊中，Milton 基本上是穩定全隊節奏的重要「節拍器」，他為球隊帶來一定程度的穩定器量，對此他歸功於成長階段時常在 AAU 和年紀更大的球員們對抗所帶來的收穫。
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照片來源：Getty Images 「無論擔任先發還是替補，他的能量都不會有太大的浮動，我認為長期看來，這項特質將會幫助他走得更遠。」從七六人總教練 Doc Rivers 的評論中，也反映了 Milton 的個人性格。
在本季 43 場比賽中，Milton 目前場均 10.2 分（真實命中率 59.2%）、3.3 助攻、3 籃板，外線命中率有 38.3% 的高水準，兩分球命中率更達到生涯新高的 55%！能繳出如此出色的表現，主因很可能是他的投籃型態改變。
根據 Cleaning The Glass 的數據，本季他在籃下的出手比例高達生涯新高的 41%（在聯盟雙能衛當中排名 PR 90），命中率也有夠水準的 66%（PR 64） ；過去的他在同樣的數據最高僅有 32%；另外，他本季攻守轉換（每回合平均得到 1.241 分，是 PR72 的水準）的機率為 20.3%，同樣是生涯新高的數字。
他喜歡在不知不覺中飄到前場，並且受惠於 Harden 魔術師般的全場組織視野，獲得許多次轉換快攻的跨場長傳機會；然而單單只有 Harden 的才能還不足以造成如此大的影響，是全隊對於轉換快攻的重視，才造就 Milton 作為一號先鋒率先獲益。
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「我只是盡可能想造成對方防守一些壓力。」Milton 表示，「保持十足的侵略性並不一定代表你有機會出手，但至少你可以吸引一些防守者，並且為全隊的進攻有所貢獻。」
Milton 的切入有一種有條不紊卻誘導性十足的效果。他不像 Maxey 可以在一眨眼的時間內從球場這端奔到另一端，但他十足沈著有耐心，持球時總是環顧四周並找尋適合的角度，等到他面對防守者時，6’5 吋的他會運用長達 7 呎的臂展輾壓對手，並且幫助他用任何一手完成終結。
當初 Milton 進入 NBA 時，他還是一名長程狙擊手，在大學時以 42.7% 的三分命中率飆進 445 記三分彈。在他的生涯前兩個賽季，超過 49% 的出手比例都是在三分線外，這些外線也拉開了他的切入機會；如今，Milton 反而成為一名切入好手，本季他的外線出手佔比僅僅只有生涯新低的 28%。
隨著這種轉變的出現和演進，在過去的幾年之內，Milton 偶爾會在進攻決策上有所掙扎；不過今年賽季，他似乎已經抓到了理想中的平衡，並且在必要時比以往任何時候都更果斷，在防守者趨前之時就已經完成出手。